切尔西将在周二晚上对阵AC 米兰时结束 18 年的连胜纪录。蓝军和红黑军团将在一周内举行第二次会面，两家具乐部都希望向欧冠淘汰赛阶段的资格更进一步。上周三，切尔西打出了自格雷厄姆·波特到来以来的最佳表现，以令人信服的3-0战胜意甲冠军。
               两队现在在 E 组的三场比赛中锁定了 4 分，落后领先的萨尔茨堡红牛一分。在最近在斯坦福桥的比赛中，切尔西是最有希望在米兰取得双冠王的机会，从而将他们在波特手下的不败纪录扩大到五场。然而，如果西伦敦人想要记录最高分，他们将需要做一些他们 18 年来没有做到的事情。
               自 2004 年以来，切尔西在意大利领土上没有赢过一场比赛，他们最后一次成功是在奥林匹克体育场以 4-0 的比分击败拉齐奥。在那次比赛中，埃尔南·克雷斯波、埃杜尔·古德约翰森、达米恩·达夫和弗兰克·兰帕德都进入了得分榜，最后三个进球是在最后 20 分钟内打进的。
               自那次惨败以来，总共进行了七次前往意大利的比赛，切尔西在那段比赛中只取得了一场平局。在 2008-09 赛季的 16 强对阵尤文图斯的比赛中，这一份额的战利品出现了，从那以后总共连续五场失利。2-1击败穆里尼奥的国际米兰在接下来的比赛中发生在同一阶段，之后切尔西在2012年在那不勒斯以3-1击败那不勒斯，这被证明是安德烈·比利亚斯-博阿斯执教的最后一场比赛之一。
               在那年年底，罗伯托·迪马特奥在尤文图斯3-0逆转后不久就离开了，而切尔西在2017-18赛季小组赛以同样的比分输给罗马时被彻底击败。切尔西最近一次前往意大利是在上个赛季，尤文图斯边锋费德里科·基耶萨在 9 月的小组赛中打进了本场比赛的唯一进球。